Parece que em Sleepy Hollow o statu quo foi restaurado, mas as coisas nesta antiga e pitoresca cidade não são o que parecem. Como Crane conseguiu escapar depois de ser traído e enterrado vivo por Jeremy, seu filho com Katrina?
Crane desperta de um sonho profético preocupado porque Abraham, conhecido como o cavaleiro sem cabeça, pretende realizar um ritual antigo e horrível para forçar Katrina a se unir a ele por toda a eternidade.
Quando vários cidadãos de Sleepy Hollow começam a agir violentamente, Crane descobre que essa mudança de comportamento é devido a 'Moeda de Judas', uma antiga peça mística com o poder de ativar impulsos latentes.
Quando Sara desaparece misteriosamente de sua casa na manhã do seu décimo aniversário, Crane e Mills investigam o caso. Durante uma busca no bosque que cerca a casa da família, Ichabod descobre uma antiga flauta feita de ossos humanos.
Um mulher do passado de Crane chega a Sleepy Hollow como a 'Mulher Chorona' com o objetivo de prejudicar alguém. Enquanto isso, Katrina e Crane trocam informações perturbadores sobre seu passado e Abbie tem alguns encontros inesperados.
Ichabod e Abbie se encontram num pub com Joe Corbin, filho do falecido Sheriff. Nessa noite, Mills e Crane respondem a uma chamada sobre um distúrbio no bosque e descobrem que Joe e seus amigos foram atacados por uma criatura hedionda.
Reeling from the events of their standoff with Moloch, Ichabod and Abbie encounter an angel, Orion, that they believe can help them. Meanwhile, Katrina searches for the humanity in Abraham.
After the mysterious death of an art restorer at the Sleepy Hollow Historical Society Soiree, Ichabod and Katrina are reminded of a dear friend from their past - Abigail Adams. Meanwhile, Abbie is shocked by someone's visit to the police precinct.
With the help of Ichabod, Abbie and Jenny, Nick Hawley faces off against his evil childhood caretaker, and Captain Frank Irving adjusts to his new... life(?)
After escaping Purgatory, a warlock who triggered the Salem witch trials returns to find a dangerous book of spells. Meanwhile, Abbie attempts to trust Frank Irving again, while Henry struggles to find his identity.
Ichabod and Abbie face demonic creatures that guard a secret crypt and encounter Thomas Jefferson in their quest to fight evil. Meanwhile, Jenny learns a shocking secret about Frank Irving.
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