Walden percebe que está envelhecendo quando a filha de um amigo vai para a cidade. Missi, a amiga que vem ficar uma semana na casa e desenvolve uma relação com Jake quando ele volta do Exército.
Walden chama Rose para morar com ele, mas ela acha que ainda é cedo para isso. Quando Zoey diz a Walden que quer voltar com ele, ele precisa escolher entre Rose e Zoey... antes que seja tarde demais.
Walden e Alan vão ao desfile de Kate em Nova York para Walden revelar sua verdadeira identidade. Mas o que se revelou foi uma apresentação de canto e dança estilo Broadway.
Quando Walden dá de cara com a ex-esposa Bridget em um evento sofisticado para solteiros, eles falam sobre voltar. Mas Alan não acha que ela seja boa para Walden.
Alan se muda da casa quando ele e Walden brigam por causa de uma torradeira quebrada. Quando Alan vai para a casa de Herb, Walden se sente mal e tenta se desculpar.
Walden se machuca durante sua yoga e Herb, que estava ajudando Alan, o examina e não acha nenhum dano corporal. Após isso, o marido de Judith pede conselhos a Walden, que está procurando uma maneira de superar seu relacionamento com Bridget. Porém eles se juntam para fazer uma festa e ficam aflitos para voltarem com suas mulheres.
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