Na estreia da quinta temporada, Molly volta para casa depois de oito semanas em um workshop para escritores e traz boas notícias: seu livro será publicado e ela vai receber um grande adiantamento em dinheiro .
Mike garante a Molly que estará em casa para a véspera de Natal... até que ele e Carl acabam no banco de trás de uma caminhonete roubada. Enquanto isso, Molly fica chateada com Vince por ele tentar mudar as tradições natalinas da família.
Molly insiste que Mike vá ao médico quando ela descobre que ele não faz isso há mais de uma década. O episódio nº 100 foi dirigido por Melissa McCarthy, a atriz da série.
Feliz com seu livro, que finalmente está à venda, Molly receia que ninguém vá comprá-lo, mas atualiza obsessivamente o site do livro para ver como estão as vendas.
Molly está preocupada com a participação de Mike na festa que seu editor está organizando para ela e Peggy. E Mike fica ressentido quando ela não quer que ele vá.
Molly surpreende Peggy ao reuni-la com sua irmã distante, Rosemary (a atriz convidada Margo Martindale), quando elas fazem uma viagem de carro para Mudlick, a cidade natal de Peggy.
Mike conhece sua Tia Rosemary (Margo Martindale) e é imediatamente tocado por seu calor humano e sua atitude positiva, que são o completo oposto da mãe.
Depois que Carl tem uma experiência de quase morte durante o trabalho, ele diz a Mike que vai pedir Victoria em casamento. Mas será que Mike consegue guardar esse segredo?
No último episódio da quinta temporada, Mike e Molly são forçados a "cancelar o convite" de Carl para o cruzeiro de aniversário de casamento depois da desagradável separação entre ele e Victoria.
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