A secretária de Elliott D’Souza contrata Monk, acreditando que seu chefe tenha sido assassinado pelo playboy Dexter Larsen, depois de retirar seu apoio financeiro da revista Sapphire.
Uma professora de inglês cai da torre do relógio na escola em que Trudy trabalhava. A assistente de direção duvida da conclusão do departamento de polícia, que acredita ter sido um suicídio, e chama Monk para investigar.
O jovem filho do amigo de um prefeito mexicano morre misteriosamente e Monk é chamado para investigar. Duvidando do relato do legista, Monk encontra muitas dificuldades para se concentrar no caso.
O presidente de uma grande corporação e sua jovem esposa são assassinados à noite em um estacionamento deserto. Stottlemeyer suspeita de muitos inimigos do executivo, mas Monk nota que a mulher levou 4 tiros e o homem apenas um, significando que ela era o alvo primário.
Um apresentador de circo é assassinado por um acrobata vestindo roupa e máscara ninja. Stottlemeyer suspeita do treinador de animais que além de ter um motivo, possuía a arma do crime.
Tentando estabilizar seu casamento, Stottlemeyer redecora o escritório com objetos comprados por sua esposa. Mas ele não pôde assistir ao documentário que a esposa gastou 45 mil dólares para fazer. Karen acha que o sujeito do seu documentário, o homem mais velho do mundo, foi assassinado
Gail é suspeita de assassinar Hal Duncan, um ator que morreu no palco durante um ensaio. A mãe de Sharona chega para uma visita e conta o que aconteceu. Monk e a filha prometem fazer tudo o que for possível para descobrir o que realmente ocorreu.
A secretária de Elliott D’Souza contrata Monk, acreditando que seu chefe tenha sido assassinado pelo playboy Dexter Larsen, depois de retirar seu apoio financeiro da revista Sapphire.
Após nove assassinatos brutais e nenhuma similaridade aparente entre as vítimas, Stottlemeyer chama Monk para ajudá-lo na investigação. As suspeitas recaem sobre Henry Smalls, um empresário do ramo de seguros, pois em fotos de três vítimas aparecem calendários da sua seguradora.
Nestor Alverez, o entregador de jornal de Monk, é assassinado na entrada de seu prédio por um ladrão de jornais. Monk procura por pistas e considera que o assassino estava realmente atrás do jornal.
O irmão de Monk liga para ele para contar um caso de vida ou morte. Monk atende a ligação e concorda em encontrá-lo depois de sete anos sem vê-lo, desde quando Ambrose se recusou a ir ao funeral de Trudy. Na verdade, Ambrose sofre de agorafobia, e não sai da casa há 32 anos.
Depois de visitar o set da série de TV “Crime Lab S.F.”, durante a celebração do seu centésimo episódio, Monk suspeita que o astro do programa, Brad Terry, tenha matado sua ex-esposa para não ter que dividir seus gordos salários com ela.
Uma estudante de direito faz um acordo com Monk: ela o ajudará a voltar à polícia se ele a ajudar a encontrar sua avó desaparecida. A única pista para identificar os seqüestradores é um desenho em um bilhete. Stottlemeyer e Disher suspeitam do ex-líder de um grupo anti-Guerra do Vietnã.
A caminho de filmar um documentário, a esposa de Stottlemeyer bate em um caminhão-reboque e é levada em estado grave ao hospital. O reboque perdeu o controle e atingiu o carro de Karen porque o motorista foi morto por um franco-atirador.
A mãe de Disher, de 58 anos, se casou com Dalton Padron, um vendedor de antiguidades, de 37. Disher tem certeza de que suas intenções não são boas. O casal foi passar a lua-de-mel em uma clínica especializada em terapia de casais.
Quem mataria uma pessoa condenada à morte 45 minutos antes da sua execução? Monk se apressava para deixar a cadeia, mas recebe uma ligação de Dale “a Baleia” Biederbeck e muda de planos.
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