Para o grupo de adolescentes, formado por Dawson, Joey, Pacey e Jen, passar para o "mundo" adulto não poderia ser mais difícil. Em Capeside, uma pequena cidade do litoral perto de Boston, eles convivem com os mais diferentes tipos de problemas no cotidiano, o que os fazem crescer e entender melhor o mundo em que vivem. Agora cada um precisa decidir o rumo de suas vidas. Não é nada fácil, mas, com amor e amizade, esse caminho será mais fácil de encarar.
Joey escreve um email sincero para Dawson mas envia acidentalmente para todos os alunos de Worthington. Enquanto isso Pacey tenta lidar com as complicações no seu novo trabalho.
Audrey fica bêbada antes do show de sua banda e deixa seus amigos preocupados. Jack e o professor Freeman têm uma conversa séria e pessoal sobre o futuro deles.
Joey passa a noite no apartamento de Eddie e corre o risco de perder sua bolsa de estudos. Pacey convida Emma para ir a uma festa no seu escritório sob um falso pretexto.
Dawson tem dúvida se deve seguir com sua carreira no cinema; e Joey volta a morar em Boston, onde fica cara a cara com a filha indisciplinada do professor Hetson.
Joey convence Eddie de que Audrey tem que ir para a reabilitação, e os três seguem viagem. Dawson descobre que trabalhar em Hollywood é mais difícil do que ele pensava.
A tumultuosa vida amorosa de Joey continua complicada quando Eddie revela suas verdadeiras razões para ter voltado a Boston, e Dawson retorna para casa para completar seu roteiro.
Enquanto Eddie surpreende Joey com um elaborado presente de fim do ano letivo, os sonhos de Pacey desmoronam quando as ações em que investia vão à falência.
O filme de Dawson é ameaçado quando Pacey revela a verdade sobre a perda do dinheiro dele; e Jen pensa em pedir à mãe que ajude a avó a enfrentar o câncer.
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